Caracteristicile legăturii carbon-carbon a alcanilor. Alcani. Ordinea în care este construit numele unui alcan ramificat

Structura alcanilor

Alcanii sunt hidrocarburi în ale căror molecule atomii sunt legați prin legături simple și care corespund formulei generale CnH2n+2. În moleculele de alcan, toți atomii de carbon sunt în stare sp 3 -hibridare.

Aceasta înseamnă că toți cei patru orbiti hibrizi ai atomului de carbon sunt identici ca formă, energie și sunt îndreptați către colțurile unei piramide triunghiulare echilaterale - tetraedru. Unghiurile dintre orbitali sunt 109° 28′. Rotația aproape liberă este posibilă în jurul unei singure legături carbon-carbon, iar moleculele de alcan pot lua o mare varietate de forme cu unghiuri la atomii de carbon apropiate de tetraedric (109° 28′), de exemplu, în molecula n-pentan.

Merită mai ales să ne amintim legăturile din moleculele de alcan. Toate legăturile din moleculele hidrocarburilor saturate sunt simple. Suprapunerea are loc de-a lungul axei care leagă nucleele atomilor, adică ea legături σ. Legăturile carbon-carbon sunt nepolare și slab polarizabile. Lungimea legăturii C-C în alcani este de 0,154 nm (1,54 10 10 m). Legăturile C-H sunt oarecum mai scurte. Densitatea electronilor este ușor deplasată către atomul de carbon mai electronegativ, adică legătura C-H este slab polar.

Serii omoloage de metan

Omologi- substanțe care sunt similare ca structură și proprietăți și diferă în una sau mai multe grupe CH 2 .

Hidrocarburi saturate constituie seria omoloagă a metanului.

Izomeria și nomenclatura alcanilor

Alcanii sunt caracterizați prin așa-numitele izomerie structurală. Izomerii structurali diferă între ei în structura scheletului de carbon. Cel mai simplu alcan, care se caracterizează prin izomeri structurali, este butanul.

Să luăm în considerare mai detaliat nomenclatura de bază pentru alcani IUPAC.

1. Selectarea circuitului principal. Formarea numelui unei hidrocarburi începe cu definirea lanțului principal - cel mai lung lanț de atomi de carbon din moleculă, care este, parcă, baza sa.

2. Numerotarea atomilor din lanțul principal. Atomilor lanțului principal li se atribuie numere. Numerotarea atomilor lanțului principal începe de la capătul de care substituentul este cel mai apropiat (structurile A, B). Dacă substituenții sunt situați la o distanță egală de capătul lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul la care sunt mai mulți dintre ei (structura B). Dacă diferiți substituenți sunt localizați la distanțe egale față de capetele lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul de care cel mai mare este cel mai apropiat (structura D). Vechimea substituenților hidrocarburi este determinată de ordinea în care litera cu care începe numele lor apare în alfabet: metil (-CH 3 ), apoi propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 ). -CH 3 ) etc.

Vă rugăm să rețineți că numele substituentului se formează prin înlocuirea sufixului -ane cu sufixul -yl în numele alcanului corespunzător.

3. Formarea numelui. La începutul numelui sunt indicate numere - numerele atomilor de carbon la care se află substituenții. Dacă există mai mulți substituenți la un atom dat, atunci numărul corespunzător din nume se repetă de două ori, separat de o virgulă (2,2-). După număr, se folosește o cratimă pentru a indica numărul de substituenți (di - doi, trei - trei, tetra - patru, penta - cinci) și numele substituentului (metil, etil, propil). Apoi, fără spații sau cratime, numele lanțului principal. Lanțul principal se numește hidrocarbură - un membru al seriei omoloage de metan (metan, etan, propan etc.).

Denumirile substanțelor ale căror formule structurale sunt date mai sus sunt următoarele:

Structura A: 2-metilpropan;

Structura B: 3-etilhexan;

Structura B: 2,2,4-trimetilpentan;

Structura D: 2-metil 4-etilhexan.

Absența hidrocarburilor saturate în molecule legături polare duce la ele slab solubil în apă, nu interacționează cu particulele încărcate (ioni). Cele mai caracteristice reacții pentru alcani sunt cele care implică radicali liberi.

Proprietățile fizice ale alcanilor

Primii patru reprezentanți ai seriei omoloage de metan sunt gazele. Cel mai simplu dintre ele este metanul - un gaz incolor, insipid și inodor (mirosul de „gaz”, atunci când îl miroși, trebuie să suni la 04, este determinat de mirosul de mercaptani - compuși care conțin sulf adăugați special metanului utilizat. în aparatele electrocasnice și industriale pe gaz, astfel încât oamenii, situati lângă ele, să poată detecta scurgerea prin miros).

Hidrocarburi de compozitie din CU 5 N 12 inainte de CU 15 N 32 - lichide; hidrocarburile mai grele sunt solide. Punctele de fierbere și de topire ale alcanilor cresc treptat odată cu creșterea lungimii lanțului de carbon. Toate hidrocarburile sunt slab solubile în apă; hidrocarburile lichide sunt solvenți organici obișnuiți.

Proprietățile chimice ale alcanilor

Reacții de substituție.

Cele mai caracteristice reacții pentru alcani sunt substituirea radicalilor liberi, timp în care un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau o grupare.

Să prezentăm ecuațiile caracteristice reacții de halogenare:

În cazul excesului de halogen, clorarea poate merge mai departe, până la înlocuirea completă a tuturor atomilor de hidrogen cu clor:

Substanțele rezultate sunt utilizate pe scară largă ca solvenți și materii prime în sinteze organice.

Reacția de dehidrogenare(abstracția hidrogenului).

Când alcanii sunt trecuți peste un catalizator (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) la temperaturi ridicate (400-600 °C), o moleculă de hidrogen este eliminată și o alchenă:

Reacții însoțite de distrugerea lanțului de carbon. Toate hidrocarburile saturate ard cu formarea de dioxid de carbon și apă. Hidrocarburile gazoase amestecate cu aerul în anumite proporții pot exploda.

1. Arderea hidrocarburilor saturate este o reacție exotermă cu radicali liberi, care este foarte importantă atunci când se utilizează alcani ca combustibil:

În general, reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:

2. Diviziunea termică a hidrocarburilor.

Procesul decurge conform mecanismul radicalilor liberi. O creștere a temperaturii duce la scindarea omolotică a legăturii carbon-carbon și formarea de radicali liberi.

Acești radicali interacționează între ei, schimbând un atom de hidrogen, pentru a forma o moleculă alcan și moleculă de alchenă:

Reacțiile de descompunere termică stau la baza procesului industrial - cracarea hidrocarburilor. Acest proces este cea mai importantă etapă a rafinării petrolului.

3. Piroliza. Când metanul este încălzit la o temperatură de 1000 °C, piroliza metanului- descompunerea in substante simple:

Când este încălzit la o temperatură de 1500 °C, se formează acetilenă:

4. Izomerizarea. Când hidrocarburile liniare sunt încălzite cu un catalizator de izomerizare (clorură de aluminiu), substanțele cu schelet de carbon ramificat:

5. Aromatizarea. Alcanii cu șase sau mai mulți atomi de carbon în lanț ciclează în prezența unui catalizator pentru a forma benzen și derivații săi:

Alcanii intră în reacții care decurg conform mecanismului radicalilor liberi, deoarece toți atomii de carbon din moleculele de alcan sunt într-o stare de hibridizare sp 3. Moleculele acestor substanțe sunt construite folosind legături C-C (carbon-carbon) nepolare covalente și legături C-H (carbon-hidrogen) slab polare. Nu conțin zone cu densitate electronică crescută sau scăzută sau legături ușor polarizabile, adică astfel de legături în care densitatea electronică se poate schimba sub influența factorilor externi (câmpuri electrostatice ale ionilor). În consecință, alcanii nu vor reacționa cu particulele încărcate, deoarece legăturile din moleculele de alcan nu sunt rupte de mecanismul heterolitic.

Hidrocarburile aciclice se numesc alcani. Există 390 de alcani în total. Nonacontatrictanul are cea mai lungă structură (C 390 H 782). Halogenii se pot atasa de atomii de carbon pentru a forma haloalcani.

Structura si nomenclatura

Prin definiție, alcanii sunt hidrocarburi saturate sau saturate care au o structură liniară sau ramificată. Denumite și parafine. Moleculele de alcan conțin doar legături covalente simple între atomi de carbon. formula generala -

Pentru a numi o substanță, trebuie să urmați regulile. Conform nomenclaturii internaționale, numele se formează folosind sufixul -an. Numele primilor patru alcani s-au format istoric. Începând cu al cincilea reprezentant, denumirile sunt compuse dintr-un prefix care indică numărul de atomi de carbon și sufixul -an. De exemplu, octa (opt) formează octan.

Pentru lanțurile ramificate, numele sunt adăugate împreună:

• din numere care indică numărul de atomi de carbon în apropierea cărora se află radicalii;
• de la numele radicalilor;
• de la numele circuitului principal.

Exemplu: 4-metilpropan - al patrulea atom de carbon din lanțul de propan are un radical (metil).

Orez. 1. Formule structurale cu denumiri de alcani.

Fiecare alcan al zecelea dă numele următorilor nouă alcani. După decan vin undecanul, dodecanul și apoi, după eicosan - heneicosan, docosan, tricosan etc.

Seria omologa

Primul reprezentant este metanul, motiv pentru care alcanii sunt numiți și seria omoloagă a metanului. Tabelul alcanilor prezintă primii 20 de reprezentanți.

Începând cu butan, toți alcanii au izomeri structurali. La denumire se adaugă prefixul izo-: izobutan, izopentan, izohexan.

Orez. 2. Exemple de izomeri.

Proprietăți fizice

Starea de agregare a substanțelor se modifică în lista de omologi de sus în jos. Cu cât conține mai mulți atomi de carbon și, în consecință, cu cât greutatea moleculară a compușilor este mai mare, cu atât este mai mare punctul de fierbere și cu atât substanța este mai dură.

Restul de substanțe care conțin mai mult de 15 atomi de carbon sunt în stare solidă.

Alcanii gazoși ard cu o flacără albastră sau incoloră.

chitanta

Alcanii, ca și alte clase de hidrocarburi, sunt obținuți din petrol, gaz și cărbune. Pentru aceasta se folosesc metode de laborator și industriale:

• gazeificarea combustibilului solid:

  C + 2H2 → CH4;

• hidrogenarea monoxidului de carbon (II):

  CO + 3H2 → CH4 + H20;

• hidroliza carburii de aluminiu:

  Al4C3 + 12H20 → 4Al(OH)3 + 3CH4;

• Reacția carburii de aluminiu cu acizii tari:

  Al4C3 + H2CI → CH4 + AlCI3;

• reducerea haloalcanilor (reacție de substituție):

  2CH3CI + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCI;

• hidrogenarea haloalcanilor:

  CH3CI + H2 → CH4 + HCI;

• fuziunea sărurilor acidului acetic cu alcalii (reacția Dumas):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alcanii pot fi obținuți prin hidrogenarea alchenelor și alchinelor în prezența unui catalizator - platină, nichel, paladiu.

Proprietăți chimice

Alcanii reacţionează cu substanţele anorganice:

• combustie:

  CH4 + 2O2 → CO2 + 2H20;

• halogenare:

  CH4 + CI2 → CH3CI + HCI;

• nitrare (reacția Konovalov):

  CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H20;

• aderare:

Încălzirea sării de sodiu a acidului acetic (acetat de sodiu) cu un exces de alcali duce la eliminarea grupării carboxil și la formarea metanului:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

Dacă luați propionat de sodiu în loc de acetat de sodiu, atunci se formează etan, din butanoat de sodiu - propan etc.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. Sinteza Wurtz. Când haloalcanii interacționează cu sodiul metalului alcalin, se formează hidrocarburi saturate și o halogenură de metal alcalin, de exemplu:

Actiunea unui metal alcalin asupra unui amestec de halocarburi (ex. brometan si brometan) va avea ca rezultat formarea unui amestec de alcani (etan, propan si butan).

Reacția pe care se bazează sinteza Wurtz decurge bine numai cu haloalcani în moleculele cărora un atom de halogen este atașat la un atom de carbon primar.

6. Hidroliza carburilor. Când unele carburi care conțin carbon în starea de oxidare -4 (de exemplu, carbura de aluminiu) sunt tratate cu apă, se formează metan:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Proprietăți fizice

Primii patru reprezentanți ai seriei omoloage de metan sunt gaze. Cel mai simplu dintre ele este metanul - un gaz fără culoare, gust și miros (mirosul de „gaz”, pe care trebuie să-l numiți 04, este determinat de mirosul mercaptanilor - compuși care conțin sulf, adăugați special metanului folosit în gospodărie. și aparate industriale pe gaz, pentru ca persoanele din apropiere să poată detecta o scurgere prin miros).

Hidrocarburile cu compoziție de la C5H12 la C15H32 sunt lichide, hidrocarburile mai grele sunt solide.

Punctele de fierbere și de topire ale alcanilor cresc treptat odată cu creșterea lungimii lanțului de carbon. Toate hidrocarburile sunt slab solubile în apă; hidrocarburile lichide sunt solvenți organici obișnuiți.

Proprietăți chimice

1. Reacții de substituție. Cele mai caracteristice reacții pentru alcani sunt reacțiile de substituție cu radicali liberi, în timpul cărora un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau o grupare.

Să prezentăm ecuațiile celor mai caracteristice reacții.

halogenare:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

În cazul excesului de halogen, clorarea poate merge mai departe, până la înlocuirea completă a tuturor atomilor de hidrogen cu clor:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
clorură de diclormetan metilen

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
triclormetan cloroform

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
tetraclorura de carbon tetraclorura de carbon

Substanțele rezultate sunt utilizate pe scară largă ca solvenți și materii prime în sinteze organice.

2. Dehidrogenarea (eliminarea hidrogenului). Când alcanii sunt trecuți peste un catalizator (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) la temperaturi ridicate (400-600 °C), o moleculă de hidrogen este eliminată și se formează o alchenă:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reacții însoțite de distrugerea lanțului de carbon. Toate hidrocarburile saturate ard pentru a forma dioxid de carbon și apă. Hidrocarburile gazoase amestecate cu aerul în anumite proporții pot exploda. Arderea hidrocarburilor saturate este o reacție exotermă cu radicali liberi, care este foarte importantă atunci când se utilizează alcani ca combustibil.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ

În general, reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:

Reacțiile de descompunere termică stau la baza procesului industrial de cracare a hidrocarburilor. Acest proces este cea mai importantă etapă a rafinării petrolului.

Când metanul este încălzit la o temperatură de 1000 ° C, începe piroliza metanului - descompunerea în substanțe simple. Când este încălzit la o temperatură de 1500 °C, este posibilă formarea de acetilenă.

4. Izomerizarea. Când hidrocarburile liniare sunt încălzite cu un catalizator de izomerizare (clorură de aluminiu), se formează substanțe cu un schelet de carbon ramificat:

5. Arome. Alcanii cu șase sau mai mulți atomi de carbon în lanț ciclează în prezența unui catalizator pentru a forma benzen și derivații săi:

Care este motivul pentru care alcanii suferă reacții de radicali liberi? Toți atomii de carbon din moleculele de alcan sunt într-o stare de hibridizare sp 3. Moleculele acestor substanțe sunt construite folosind legături C-C (carbon-carbon) nepolare covalente și legături C-H (carbon-hidrogen) slab polare. Nu conțin zone cu densitate electronică crescută sau scăzută sau legături ușor polarizabile, adică astfel de legături în care densitatea electronică se poate schimba sub influența influențelor externe (câmpuri electrostatice ale ionilor). În consecință, alcanii nu vor reacționa cu particulele încărcate, deoarece legăturile din moleculele de alcan nu sunt rupte printr-un mecanism heterolitic.

Cele mai caracteristice reacții ale alcanilor sunt reacțiile de substituție cu radicali liberi. În timpul acestor reacții, un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau cu o grupare.

Cinetica și mecanismul reacțiilor în lanț ale radicalilor liberi, adică reacțiile care au loc sub influența radicalilor liberi - particule cu electroni nepereche - au fost studiate de remarcabilul chimist rus N. N. Semenov. Pentru aceste studii i s-a acordat Premiul Nobel pentru Chimie.

De obicei, mecanismul reacțiilor de substituție a radicalilor liberi este reprezentat de trei etape principale:

1. Inițierea (nuclearea unui lanț, formarea de radicali liberi sub influența unei surse de energie - lumină ultravioletă, încălzire).

2. Dezvoltarea lanțului (un lanț de interacțiuni secvențiale ale radicalilor liberi și moleculelor inactive, în urma cărora se formează noi radicali și noi molecule).

3. Terminarea lanțului (combinarea radicalilor liberi în molecule inactive (recombinare), „moartea” radicalilor, încetarea dezvoltării unui lanț de reacții).

Cercetări științifice de N.N. Semenov

Semenov Nikolai Nikolaevici

(1896 - 1986)

Fizician și chimist sovietic, academician. Laureat al Premiului Nobel (1956). Cercetarea științifică se referă la studiul proceselor chimice, catalizei, reacțiilor în lanț, teoria exploziei termice și arderea amestecurilor de gaze.

Să luăm în considerare acest mecanism folosind exemplul reacției de clorinare a metanului:

CH4 + CI2 -> CH3CI + HCI

Inițierea lanțului are loc ca urmare a faptului că, sub influența iradierii ultraviolete sau a încălzirii, are loc clivajul omolitic al legăturii Cl-Cl și molecula de clor se dezintegrează în atomi:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

Radicalii liberi rezultați atacă moleculele de metan, rupându-le atomul de hidrogen:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCI

și transformându-se în radicali CH3·, care, la rândul lor, ciocnind cu moleculele de clor, le distrug cu formarea de noi radicali:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl etc.

Lanțul se dezvoltă.

Odată cu formarea radicalilor, „moartea” lor are loc ca urmare a procesului de recombinare - formarea unei molecule inactive din doi radicali:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Este interesant de observat că în timpul recombinării, este eliberată doar atâta energie cât este necesară pentru a rupe legătura nou formată. În acest sens, recombinarea este posibilă numai dacă o a treia particulă (o altă moleculă, peretele vasului de reacție) participă la ciocnirea a doi radicali, care absoarbe excesul de energie. Acest lucru face posibilă reglarea și chiar oprirea reacțiilor în lanț ale radicalilor liberi.

Observați ultimul exemplu de reacție de recombinare - formarea unei molecule de etan. Acest exemplu arată că o reacție care implică compuși organici este un proces destul de complex, în urma căruia, împreună cu produsul de reacție principal, se formează foarte des și produse secundare, ceea ce duce la necesitatea dezvoltării unor metode complexe și costisitoare de purificare. și izolarea substanțelor țintă.

Amestecul de reacție obținut din clorurarea metanului, împreună cu clormetan (CH3Cl) și acid clorhidric, va conține: diclormetan (CH2Cl2), triclormetan (CHCl3), tetraclorura de carbon (CCl4), etan și produșii săi de clorurare.

Acum să încercăm să luăm în considerare reacția de halogenare (de exemplu, bromurarea) a unui compus organic mai complex - propan.

Dacă în cazul clorării metanului este posibil doar un singur derivat monocloro, atunci în această reacție se pot forma doi derivați monobrom:

Se poate observa că în primul caz, atomul de hidrogen este înlocuit la atomul de carbon primar, iar în al doilea caz, la cel secundar. Sunt ratele acestor reacții aceleași? Rezultă că produsul de substituție al atomului de hidrogen, care se află la carbonul secundar, predomină în amestecul final, adică 2-brompropan (CH3-CHBg-CH3). Să încercăm să explicăm asta.

Pentru a face acest lucru, va trebui să folosim ideea stabilității particulelor intermediare. Ați observat că atunci când descriem mecanismul reacției de clorinare a metanului am menționat radicalul metil - CH3·? Acest radical este o particulă intermediară între metanul CH4 și clormetanul CH3Cl. Particula intermediară dintre propan și 1-brompropan este un radical cu un electron nepereche la carbonul primar și între propan și 2-bromopropan la carbonul secundar.

Un radical cu un electron nepereche la atomul de carbon secundar (b) este mai stabil în comparație cu un radical liber cu un electron nepereche la atomul de carbon primar (a). Se formează în cantități mai mari. Din acest motiv, produsul principal al reacției de bromurare a propanului este 2-bromopropanul, un compus a cărui formare are loc printr-o specie intermediară mai stabilă.

Iată câteva exemple de reacții ale radicalilor liberi:

Reacția de nitrare (reacția Konovalov)

Reacția este folosită pentru a obține compuși nitro - solvenți, materii prime pentru multe sinteze.

Oxidarea catalitică a alcanilor cu oxigen

Aceste reacții stau la baza celor mai importante procese industriale pentru producerea de aldehide, cetone și alcooli direct din hidrocarburi saturate, de exemplu:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplicație

Hidrocarburile saturate, în special metanul, sunt utilizate pe scară largă în industrie (Schema 2). Sunt un combustibil simplu și destul de ieftin, o materie primă pentru producerea unui număr mare de compuși importanți.

Compușii obținuți din metan, cea mai ieftină materie primă de hidrocarburi, sunt utilizați pentru a produce multe alte substanțe și materiale. Metanul este folosit ca sursă de hidrogen în sinteza amoniacului, precum și pentru producerea gazului de sinteză (un amestec de CO și H2), utilizat pentru sinteza industrială a hidrocarburilor, alcoolilor, aldehidelor și a altor compuși organici.

Hidrocarburile cu fracții de ulei cu punct de fierbere mai mare sunt folosite ca combustibil pentru motoarele diesel și turboreactor, ca bază a uleiurilor lubrifiante, ca materii prime pentru producerea grăsimilor sintetice etc.

Iată câteva reacții semnificative din punct de vedere industrial care apar cu participarea metanului. Metanul este folosit pentru a produce cloroform, nitrometan și derivați care conțin oxigen. Alcoolii, aldehidele, acizii carboxilici se pot forma prin interacțiunea directă a alcanilor cu oxigenul, în funcție de condițiile de reacție (catalizator, temperatură, presiune):

După cum știți deja, hidrocarburile cu compoziția de la C5H12 la C11H24 sunt incluse în fracțiunea de benzină a uleiului și sunt utilizate în principal ca combustibil pentru motoarele cu ardere internă. Se știe că cele mai valoroase componente ale benzinei sunt hidrocarburile izomerice, deoarece au rezistență maximă la detonare.

Când hidrocarburile intră în contact cu oxigenul atmosferic, ele formează încet compuși cu acesta - peroxizi. Aceasta este o reacție lentă a radicalilor liberi, inițiată de o moleculă de oxigen:

Vă rugăm să rețineți că gruparea hidroperoxid se formează la atomi de carbon secundari, care sunt cei mai abundenți în hidrocarburi liniare sau normale.

Cu o creștere bruscă a presiunii și a temperaturii care are loc la sfârșitul cursei de compresie, descompunerea acestor compuși de peroxid începe cu formarea unui număr mare de radicali liberi, care „declanșează” reacția în lanț de ardere a radicalilor liberi mai devreme decât este necesar. Pistonul continuă să urce, iar produsele de ardere a benzinei, care s-au format deja ca urmare a aprinderii premature a amestecului, îl împing în jos. Acest lucru duce la o scădere bruscă a puterii și uzurii motorului.

Astfel, principala cauză a detonării este prezența compușilor peroxizi, capacitatea de formare care este maximă în hidrocarburile liniare.

C-heptanul are cea mai scăzută rezistență la detonare dintre hidrocarburile fracției de benzină (C5H14 - C11H24). Cel mai stabil (adică formează peroxizi în cea mai mică măsură) este așa-numitul izooctan (2,2,4-trimetilpentan).

O caracteristică general acceptată a rezistenței la detonare a benzinei este cifra octanică. Un număr octanic de 92 (de exemplu, benzină A-92) înseamnă că această benzină are aceleași proprietăți ca un amestec format din 92% izooctan și 8% heptan.

În concluzie, putem adăuga că utilizarea benzinei cu octan ridicat face posibilă creșterea raportului de compresie (presiunea la sfârșitul cursei de compresie), ceea ce duce la creșterea puterii și eficienței motorului cu ardere internă.

A fi în natură și a primi

În lecția de astăzi, ați făcut cunoștință cu conceptul de alcani și, de asemenea, ați învățat despre compoziția chimică și metodele de preparare ale acestuia. Prin urmare, să ne oprim acum mai în detaliu pe tema prezenței alcanilor în natură și să aflăm cum și unde alcanii și-au găsit aplicație.

Principalele surse pentru producerea alcanilor sunt gazele naturale și petrolul. Ele constituie cea mai mare parte a produselor de rafinare a petrolului. Metanul, comun în depozitele de roci sedimentare, este, de asemenea, un hidrat de gaz al alcanilor.

Componenta principală a gazelor naturale este metanul, dar conține și o mică proporție de etan, propan și butan. Metanul poate fi găsit în emisiile din straturile de cărbune, mlaștini și gazele petroliere asociate.

Ankanurile pot fi obținute și prin cărbune de cocsificare. În natură, există și așa-numiții alcani solizi - ozocheriți, care se prezintă sub formă de depozite de ceară de munte. Ozokerita poate fi găsită în învelișurile cerate ale plantelor sau semințele acestora, precum și în ceara de albine.

Izolarea industrială a alcanilor este luată din surse naturale, care, din fericire, sunt încă inepuizabile. Sunt obținute prin hidrogenarea catalitică a oxizilor de carbon. Metanul poate fi produs și în laborator folosind metoda de încălzire a acetatului de sodiu cu alcalii solide sau hidroliza anumitor carburi. Dar alcanii pot fi obținuți și prin decarboxilarea acizilor carboxilici și prin electroliza acestora.

Aplicații ale alcanilor

Alcanii la nivelul gospodăriei sunt utilizați pe scară largă în multe domenii ale activității umane. La urma urmei, este foarte greu să ne imaginăm viața fără gaz natural. Și nu va fi un secret pentru nimeni că baza gazului natural este metanul, din care se produce negru de fum, care este folosit la producția de vopsele topografice și anvelope. Frigiderul pe care toată lumea îl are în casă funcționează și datorită compușilor alcani folosiți ca agenți frigorifici. Acetilena obținută din metan este utilizată pentru sudarea și tăierea metalelor.

Acum știți deja că alcanii sunt folosiți drept combustibil. Sunt prezente în benzină, kerosen, motorină și păcură. În plus, se găsesc și în uleiurile lubrifiante, vaselina și parafină.

Ciclohexanul a găsit o utilizare largă ca solvent și pentru sinteza diferiților polimeri. Ciclopropanul este utilizat în anestezie. Squalanul, ca ulei lubrifiant de înaltă calitate, este o componentă a multor preparate farmaceutice și cosmetice. Alcanii sunt materiile prime folosite pentru a produce compuși organici precum alcoolul, aldehidele și acizii.

Parafina este un amestec de alcani superiori și, deoarece este netoxică, este utilizată pe scară largă în industria alimentară. Este folosit pentru impregnarea ambalajelor pentru produse lactate, sucuri, cereale etc., dar si la fabricarea gumei de mestecat. Și parafina încălzită este folosită în medicină pentru tratamentul cu parafină.

Pe lângă cele de mai sus, capete de chibrit sunt impregnate cu parafină pentru o ardere mai bună, din aceasta se fac creioane și lumânări.

Prin oxidarea parafinei se obțin produse care conțin oxigen, în principal acizi organici. Când se amestecă hidrocarburi lichide cu un anumit număr de atomi de carbon, se obține vaselina, care este utilizată pe scară largă în parfumerie și cosmetologie, precum și în medicină. Se foloseste la prepararea diverselor unguente, creme si geluri. Ele sunt, de asemenea, utilizate pentru proceduri termice în medicină.

Sarcini practice

1. Notați formula generală a hidrocarburilor din seria omoloagă a alcanilor.

2. Scrieți formulele posibililor izomeri ai hexanului și denumiți-le după nomenclatura sistematică.

3. Ce este cracarea? Ce tipuri de cracare cunoașteți?

4. Scrieți formulele pentru posibilii produși de cracare a hexanului.

5. Descifrează următorul lanț de transformări. Numiți compușii A, B și C.

6. Dați formula structurală a hidrocarburii C5H12, care formează un singur derivat monobrom la bromurare.

7. Pentru arderea completă a 0,1 mol dintr-un alcan de structură necunoscută s-au consumat 11,2 litri de oxigen (în condiții de mediu). Care este formula structurală a unui alcan?

8. Care este formula structurală a unei hidrocarburi saturate gazoase dacă 11 g din acest gaz ocupă un volum de 5,6 litri (în condiții standard)?

9. Amintiți-vă ce știți despre utilizarea metanului și explicați de ce o scurgere de gaz menajeră poate fi detectată prin miros, deși componentele sale sunt inodore.

10*. Ce compuși pot fi obținuți prin oxidarea catalitică a metanului în diferite condiții? Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare.

unsprezece*. Produse de ardere completă (în exces de oxigen) 10,08 litri (N.S.) dintr-un amestec de etan și propan au fost trecuți prin exces de apă de var. În acest caz, s-au format 120 g de sediment. Determinați compoziția volumetrică a amestecului inițial.

12*. Densitatea etanului a unui amestec de doi alcani este 1,808. La bromurarea acestui amestec, au fost izolate doar două perechi de monobromoalcani izomeri. Masa totală a izomerilor mai ușori din produșii de reacție este egală cu masa totală a izomerilor mai grei. Determinați fracția de volum a alcanului mai greu din amestecul inițial.

.
Alcanii sunt denumirea de hidrocarburi saturate conform nomenclaturii internaționale. Parafinele sunt un nume păstrat istoric pentru hidrocarburile saturate.

În moleculele acestor compuși, toate legăturile de valență ale carbonului și hidrogenului sunt complet saturate. Acesta este motivul pentru care aceste hidrocarburi nu sunt capabile de reacții de adiție. În acest sens, această clasă de hidrocarburi poate fi definită după cum urmează:
Hidrocarburile cu formula generală C n H 2n+2, care nu adaugă hidrogen și alte elemente, se numesc hidrocarburi saturate sau alcani (parafine).

Cel mai simplu reprezentant al hidrocarburilor saturate este metan.

Structura moleculei de metan.

Formula moleculară a metanului este CH4.
Întrucât hibridizarea implică s- electron și trei p- electron, atunci acest tip de el se numește sp 3 - hibridizare.
Unghiul de legătură: 109 grade.

Omologii metanului.

Există multe hidrocarburi asemănătoare metanului, adică. omologi de metan („homolog” grecesc - similar). Moleculele conțin doi, trei, patru sau mai mulți atomi de carbon. Fiecare hidrocarbură ulterioară diferă de cea anterioară printr-un grup de atomi CH 2. De exemplu, dacă adăugați mental o grupare CH 2 la o moleculă de metan CH 4 (grupa CH 2 se numește diferență omologică), atunci obțineți următoarea hidrocarbură din seria metanului - etan C 2 H 6 etc.

Rad omolog de metan.

CH 4 - Metan

C2H6 - Etan

C3H8 - Propan

C4H10 - Butan

C5H12 - Pentan

C6H14 - Hexan

C7H16 - Heptan

C9H20 - Nonan

Izomerie și nomenclatură.

Pentru a compila denumirile hidrocarburilor saturate cu lanț ramificat, se presupune că în toate moleculele atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu diverși radicali. Pentru a determina numele unei hidrocarburi date, se urmează o anumită ordine:

1. Este selectat cel mai lung lanț de carbon din formulă și simbolurile atomilor de carbon sunt numerotate, începând de la capătul lanțului de care ramura este cea mai apropiată.
2. Ei numesc radicalii (începând cu cei mai simpli) și folosesc numere pentru a indica locația atomilor de carbon numerotați. Dacă același atom de carbon are doi radicali identici, atunci numărul se repetă de două ori. Numărul de radicali identici este indicat folosind numere în limba greacă ("di" - doi, "trei" - trei, "tetra" - patru etc.)
3. Numele complet al acestei hidrocarburi este dat de numărul de atomi de carbon din lanțul numerotat.

Fiind în natură.

Cel mai simplu reprezentant al hidrocarburilor saturate este metan- se formeaza in natura ca urmare a descompunerii resturilor de organisme vegetale si animale fara acces la aer. Aceasta explică apariția bulelor de gaz în corpurile de apă mlăștinoase. Uneori, metanul este eliberat din straturile de cărbune și se acumulează în mine. Metanul constituie cea mai mare parte a gazelor naturale ( 80 -97% ). Se găsește și în gazele eliberate în timpul producției de petrol. Compoziția gazelor naturale și a gazelor petroliere include și etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10 și alții. Hidrocarburile saturate gazoase, lichide și solide sunt conținute în ulei.

Proprietăți fizice.

Metanul este un gaz incolor și inodor, de aproape 2 ori mai ușor decât aerul, ușor solubil în apă. Etanul, propanul, butanul în condiții normale sunt gaze, de la pentan la pentadecan sunt lichide, iar următorii omologi sunt solide.
Odată cu creșterea greutăților moleculare relative ale hidrocarburilor saturate, punctele de fierbere și de topire ale acestora cresc în mod natural.

HIDROCARBURI. ALCANE

1. Clasificarea hidrocarburilor.

2. Alcani.

3. Serii omoloage, nomenclatură, pregătire.

4. Izomerie, structură.

5. Proprietăți.

Hidrocarburile sunt compuși organici formați din atomi ai două elemente - carbon și hidrogen. Prin urmare, formula generală a hidrocarburilor poate fi reprezentată ca C x H y.

Clasificarea substanțelor organice discutată mai devreme poate fi extinsă la hidrocarburi. Studiul hidrocarburilor începe cu clasa compușilor saturați aciclici - alcani.

CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR

HIDROCARBURI

Alifatic